Das Jastrower Stadtwappen enthält bis zum heutigen Tage eine Weintraube. Obwohl urkundlich an keiner Stelle nachzuweisen ist, daß sich ehemals an den Südhängen der Jastrower Berge Weinberge befunden hätten, wird von einem zeit weisen Weinanbau berichtet, und so hat die Traube Eingang in das Stadtwappen gefunden.
Urkundlich wird Jastrow zum ersten Mal 1303 unter dem Namen "Jastrobe" erwähnt. Unter den königlichen Dörfern i.J. 1363 als Jastrobe, i.J. 1380 als Jastrowe, desgleichen i.J. 1503 als Jastrowo genannt. Es ist ein königliches Dorf. Der Ort erregt zunächst kein besonderes politisches Interesse von irgendwelchen Machteinflüssen. Erst als im Mittelalter bedingt durch die Lage Jastrows im nordöstlichsten Winkel Großpolens und noch dazu als offene Stadt, die Bevölkerung in Angst und Schrecken versetzt wurde, kam Unruhe auf. Denn nicht weit entfernt von der Stadt befanden sich die Grenzen von Pommern und Brandenburg. Erschwert wurde die Situation noch durch das Angrenzen von vier Starosteien bei Jastrow. Jeder Starost übte in seinem Einflußbereich die Gerichtsbarkeit aus. Es lag an ihm, Strafrichter selbst zu verurteilen oder auszuliefern. So war es nicht verwunderlich, das Übeltäter in die offene Stadt Jastrow flüchteten um hier der Gerechtigkeit zu entgehen.
So wurde zwischen den Pommerschen Fürsten ein Grenzabkommen geschlossen, um ihre offenbar privaten Liegenschaften besser vor Angriffen schützen zu können. Das Gebiet um Jastrow wurde der Polnischen Krone zugeschlagen. Die angestrebte Beruhigung konnte jedoch nicht erreicht werden, die Plünderungen und Aufstände  gingen weiter.
Um angeblich seine Einkünfte zu vermehren, erhob der Starost 1602 Jastrow zur Stadt mit Magdeburger Recht . Der Starost hatte das Privileg in polnischer Sprache ausgestellt. Am 5. März 1603 bestätigte es der König Sigismund III. in lateinischer Sprache. Das Schriftstück hat bis zum Ende des II. Weltkrieges im Jastrower Rathaus gelegen. Jetzt ist es im Archiv zu Stettin zu finden. In einer Kurzfassung in deutscher Sprache heißt es darin:
Wir geben und verleihen dieser Stadt und allen ihren Einwohnern das Deutsche Recht, welches man auch das Magdeburgische nennt, damit dieselbe es für alle Zeiten besitze, indem wir zugleich ihr und allen, welche sie bewohnen werden, alle polnischen ruthenischen Rechte, Manieren und Gewohnheiten fernhalten, welche zugleich das deutsche Reich zu trüben pflegen. Wir erteilen volle Gewalt und Freiheit zu richten, Recht zu sprechen in allen Punkten, Klauseln und Artikeln erheischt.
Der König selbst hatte keinen erkennbaren Einfluß auf dieses Gebiet genommen, da er die meiste Zeit mit Kriegen gegen Rußland beschäftigt war. Diese neu erlangten Gebiete fielen jedoch der jeweiligen Königin als Tafelgut zu:
Anna und Constanze von Östereich (Sigismund war zweimal verheiratet).
Durch eine längere Periode unvorstellbarer Verwüstungen und Besatzungen fremder Armeen begann für die Bevölkerung eine große Leidenszeit.